Assisi conserva ancora oggi intatta l'originaria struttura urbanistica caratterizzata da una suggestiva impronta medievale nelle vie ripide e tortuose e nell'aspetto dei suoi edifici. L'abitato è disposto a terrazze ed è sovrastato dalle rovine della Rocca Maggiore; sullo sperone nord-occid., all'estremità dell'abitato, si ammira la maestosità del complesso monumentale comprendente il convento e le due chiese dedicate a San Francesco.

Assisi è un'antica città umbra che i Romani, attorno al 339 a. C., trasformarono in municipio col nome di Asisium. Aspramente contesa da Goti e Bizantini, Assisi subì una distruzione a opera di Totila nel 545; passò poi ai Longobardi che la incorporarono al Ducato di Spoleto. Ordinatasi libero Comune nel sec. XII, Assisi affrontò dure guerre con Perugia (la prima risalirebbe al 1054), che aveva già sottomesso tutte le piccole città dei dintorni. La contesa tra le due città umbre riservò ad Assisi drammatiche esperienze (si ricorda in particolare il saccheggio del 1321) tanto che nel 1367 preferì darsi spontaneamente al cardinale Albornoz pur di liberarsi dall'oppressione perugina. Tuttavia altri signori, spesso favoriti dal papato, esercitarono in seguito sulla città di Assisi il loro dominio: Visconti, Montefeltro, Sforza, Colonna, Piccinino, Baglioni, Borgia. Saccheggi e distruzioni ridussero Assisi pressoché alla rovina; in tali condizioni fu congiunta, con tutta l'Umbria, da Paolo III allo Stato Pontificio del quale seguì poi le sorti.

La città di Assisi risale in massima parte ai sec. XII-XIV e conserva intatto l'aspetto medievale. Ai sec. XII-XIII risalgono le mura e le due rocche. Il duomo di S. Rufino, iniziato nel 1140, presenta una facciata con basamento a riquadri geometrici incorniciati, loggetta orizzontale, tre rosoni e un timpano. La basilica di S. Francesco è il primo grande esempio di architettura gotica prettamente italiana. La chiesa inferiore, iniziata nel 1228, è a una navata con campate e volte a crociera, due transetti e un'abside semicircolare; le cappelle sono più tarde, della fine del secolo. La chiesa superiore, compiuta nel 1253, ha una sola navata con transetto sporgente e abside poligonale. La ricerca di un ampio spazio unitario avvicina questo interno ai risultati paralleli del più maturo stile gotico straniero (Catalogna, Angiò). Esternamente la chiesa presenta una semplice facciata con timpano e rosone, fiancate scandite da contrafforti in forma di torri, abside con basamento circolare e parte alta poligonale fiancheggiata da due torri. All'interno S. Francesco conserva il più importante complesso di affreschi della pittura italiana dalla metà del Duecento al terzo decennio del Trecento. Nella chiesa superiore le pareti della navata recano affreschi di scuola romana (ca. 1280) nel registro superiore e la Leggenda di San Francesco di Giotto in quello inferiore (1298 ca.). Il transetto e il coro hanno affreschi, gravemente deperiti, di Cimabue (ottavo decennio) fra cui la Crocifissione. Nella chiesa inferiore le pareti della navata sono decorate con Storie di San Francesco del Maestro di San Francesco (metà del Duecento); il transetto e le cappelle recano affreschi dei primi maestri giotteschi (Maestro delle Vele, Maestro della Maddalena, Stefano), la Maestà della Vergine con San Francesco di Cimabue, il ciclo di affreschi di Pietro Lorenzetti con la Crocifissione e la Deposizione dalla Croce e, nella cappella di S. Martino, affreschi con Storie di San Martino di Simone Martini. Altre chiese gotiche in Assisi sono S. Pietro, che ha un tiburio a cerchi concentrici di tipo francese, e S. Chiara (consacrata nel 1265), con facciata a tre zone del tipo gotico assisiate, rosone e paramento murario a fasce bianche e rosa, mentre nel fianco sinistro si innalzano archi rampanti. All'interno si conservano affreschi di scuola giottesca e una tavola con Santa Chiara e storie della sua vita del Maestro di Santa Chiara (sec. XIII). Fuori dalle mura di Assisi si trova il santuario di S. Maria degli Angeli, del 1569-1679 ma rifatto alla fine del sec. XIX in forme neorinascimentali. All'interno si conserva un importante Crocifisso dipinto da Giunta Pisano. Tutti i monumenti di Assisi, ma in particolare la basilica di S. Francesco, sono stati danneggiati dal forte sisma del settembre 1997. Dopo poco più di due anni di distanza dal terribile crollo, la basilica, parzialmente restaurata, ha riaperto le sue porte al pubblico. Resta ancora da ultimare il difficile recupero dei frammenti di alcuni affreschi che decoravano le volte.