Cortona, importante lucomonia, non si sa quando divenne romana. Nel 450 fu conquistata dai Goti; nel sec. XIII divenne libero Comune. Nel 1258 fu incendiata e saccheggiata dagli Aretini e poté riconquistare l'autonomia solo tre anni dopo. Passata quindi sotto la signoria di Ranieri Casali (1325) e presa dal re di Napoli Ladislao nel 1409, Cortona fu in seguito (1411) ceduta a Firenze di cui seguì poi sempre le sorti.

Sorta sul luogo di un antico centro etrusco (le mura a grossi blocchi sono riconoscibili sotto quelle medievali), Cortona fu famosa per la produzione di bronzi: tra questi, il lampadario figurato a 16 braccia (sec. V a. C.), unico per grandezza e decorazione, conservato nel locale Museo dell'Accademia Etrusca. Nei dintorni di Cortona si trovano importanti tombe: la tanella di Pitagora, mausoleo a tamburo con cella coperta da volta a botte, e la tanella Angori, con cella interna a croce greca, entrambe ellenistiche; inoltre i cosiddetti “meloni”, o tombe a tumulo, del Sodo e di Camucìa, con corredi dal sec. VII al IV a. C., connessi con monumentali aree di culto ornate di sculture, di recente scoperta. Del periodo medievale Cortona conserva l'aspetto e l'impianto urbano, ma i maggiori edifici vennero ricostruiti nel Quattro e nel Cinquecento: così il duomo di Cortona, rifatto da Giuliano da Sangallo e Cristofanello Sensi; i palazzi del Pretorio e del Comune, che conservano ancora parti originarie del Duecento, ecc. La chiesa di S. Domenico (sec. XIV-XV) è gotica a una sola nave conclusa da tre absidi rettilinee; quella di S. Francesco (1248) contiene dipinti del Cigoli, di Pietro da Cortona, di Luca Signorelli. Altre notevoli chiese di Cortona si trovano nei pressi della cittadina. Quella della Madonna del Calcinaio, a croce latina, è l'opera più nota di Francesco di Giorgio Martini (1485), mentre S. Maria Nuova, quadrata con cupola, si deve a C. Sensi (1550-54). In cima al colle, sul cui fianco sorge la città di Cortona, domina la Fortezza Medicea, di T. Laparelli (1549). Il Museo Diocesano di Cortona conserva dipinti di P. Lorenzetti, Sassetta, Beato Angelico, L. Signorelli.